Σον Κονερι: Η βιογραφία του "Να είσαι Σκωτσέζος" - Τσιγγούνης και πράκτορας 007
Ο Σον Κόνερι, ένας άνθρωπος που προερχόταν από μια εργατική οικογένεια και εκτοξεύτηκε στη διασημότητα - φαίνεται πως ένιωθε πάντα ανασφάλεια για την κοινωνική και οικονομική του θέση. Είχε εμμονή με τα χρήματα και μάλιστα είχε αναφέρει κάποτε χαρακτηριστικά: "Αυτόγραφα; Δεν πληρώνομαι για να υπογράφω αυτόγραφα και δεν το κάνω". Η βιογραφία του περιγράφει την πορεία του, ενός παιδιού που εγκατέλειψε το σχολείο σε ηλικία 13 ετών, έγινε μπόντι μπίλντερ και στη συνέχεια ένας από τους μεγαλύτερους σταρ του Χόλιγουντ. Η επιτυχία του, ως Τζέιμς Μποντ και η καταξίωση δεν τον έκανε να επαναπαυθεί, αντίθετα τον έκανε να θεωρεί πως τον έκλεβαν οι παραγωγοί.
Σύμφωνα με την Daily Mail, με τα στοιχεία από την βιογραφία του, θεώρησε πως με τον νέο του ρόλο, θα έπρεπε να συγκεντρώσει περιουσία 1 εκατομμυρίου λιρών. Ως το 1965 είχε πετύχει τον στόχο του, ωστόσο και πάλι δεν ένιωθε ότι έχει αρκετά. Είχε δηλώσει μάλιστα για τον παραγωγό του Bond, τον Albert 'Cubby' Broccoli: "Αυτό που με έχει κουράσει πολύ είναι ότι αυτοί οι οκνοί, παχιοί και τεμπέληδες παραγωγοί ζουν εις βάρος των ισχνών ηθοποιών". To Goldfinger, είχε εισπράξεις 14 εκατομμυρίων λιρών, που ήταν ένα εντυπωσιακό ποσό για την εποχή εκείνη, με τον Κόνερι να έχει το 5% των κερδών.
Στις ταινίες, ο Μποντ κυκλοφορούσε με ακριβά αμάξια και φορούσε κοστούμια ραμμένα μόνο γι' αυτόν, αλλά στην πραγματική ζωή δεν ξόδευε τίποτα και κυκλοφορούσε με παλιά παντελόνια και μπλούζες που αγόραζε στις εκπτώσεις. Ως το τέλος της ζωής του, η μεγαλύτερη πολυτέλεια που επέτρεπε στον εαυτό του ήταν ένα βαν της Volkswagen, για εκδρομές αλλά και μία μεταχειρισμένη Jaguar. Μάλιστα είχε αγοράσει ένα παλιό σπίτι στο Δυτικό Λονδίνο που το επισκεύασε μόνος του, για να μην πληρώνει τεχνίτες. Την ίδια στιγμή, περιέγραφε τον εαυτό του ως "μια μηχανή που βγάζει λεφτά".
Όπως γράφει η Mail, ποτέ δεν μετάνιωσε για την στάση του αυτή, όσον αφορά τα χρήματα. "Τα λεφτά είναι σημαντικά, πολύ σημαντικά", έλεγε και δικαιολογούσε την άποψή του, με το επιχείρημα πως είναι τα λεφτά που σου επιτρέπουν να κάνεις αυτό που θέλεις όπως το θέλεις. Η αλήθεια ήταν όμως διαφορετική, αφού η αγάπη του για τα λεφτά τον οδήγησαν να κάνει πράγματα που δεν ήταν αξιόλογα, όπως όταν γύρισε έναν νέο Bond σε ηλικία 53 ετών, αλλά και να δεχτεί να παίξει δεύτερους σε ποιότητα ρόλους που δεν προσέθεσαν στην φήμη του.
Η πρώτη του γυναίκα Diane Cilento τον είχε κατηγορήσει πως δεν άφησε ούτε δεκάρα στον μοναχογιό τους, Jason, στην διαθήκη του - μια κατηγορία που ο ίδιος έχει αρνηθεί. Γνωστός ήταν και για τις δικαστικές του διαμάχες, για το θέμα των αμοιβών του. Είχε μηνύσει παραγωγούς και συνεργάτες, ακόμη και τον πρώην οικονομικό του σύμβουλο Kenneth Richards, κερδίζοντας 2,9 εκατομμύρια λίρες σε αποζημίωση και προκαλώντας την οικονομική καταστροφή του Richards. Θεωρείται πως σε κάποια φάση της ζωής του κατέθετε τρεις αγωγές για οικονομικές διεκδικήσεις τον χρόνο...
Ο μεγάλος σταρ παντρεύτηκε δύο φορές και είχε μια πολύ ενδιαφέρουσα ερωτική ζωή. Η πρώτη του γυναίκα τον είχε κατηγορήσει ότι ήταν βίαιος, λέγοντας πως την είχε χτυπήσει την πρώτη νύχτα του γάμου τους. Η δεύτερη σύζυγός του ήταν μία γαλλομαροκινή ζωγράφος. Ο γάμος δεν ήταν ειδυλλιακός, αφού φέρεται να την απατούσε, με αποτέλεσμα αυτή να τον ζηλεύει.