Οι παρουσίες του ΟΦΗ σε τελικούς κυπέλλου και η επιστροφή μετά από 35 χρόνια
Ο ΟΦΗ μετά απο 35 ολόκληρα χρόνια θα βρεθεί σε έναν ακόμη τελικό Κυπέλλου απέναντι στον Ολυμπιακό, με ολόκληρη την Κρήτη να αδημονεί.

Ο ΟΦΗ την σεζόν 1986-87, υπό τις οδηγίες του Ευγένιου Γκέραρντ, έχοντας πραγματοποιήσει μια εξαιρετική πορεία τόσο στο κύπελλο, όσο και στο πρωτάθλημα , καταφέρνει να φθάσει μέχρι τον τελικό κυπέλλου.
Για να το καταφέρει αυτό απέφυγε τα εμπόδια της Θήβας, του Εδεσσαϊκού, του Απόλλων Αθηνών , της Καλλιθέας και του Διαγόρα για να αντιμετωπίσει στον τελικό τον Ηρακλή Θεσσαλονίκης. Ένας τελικός που διεξήχθη στο ΟΑΚΑ υπό τα βλέμματα 23.500 θεατών.
Ο ΟΦΗ πανηγύρισε τον πρώτο του τίτλο επικρατώντας με 3-1 στην διαδικασία των πέναλτι έπειτα από το 1-1 της κανονικής διάρκειας. Ο Ηρακλής άνοιξε το σκορ με τον Κωφίδη στο πρώτο ημίχρονο όμως λίγα λεπτά αργότερα οι κρητικοί ισοφάρισαν με γκολ του Χαραλαμπίδη. Ο αγώνας οδηγήθηκε στην διαδικασία των πέναλτι, όπου ο Μύρων Σηφάκης, με δύο μεγάλες επεμβάσεις χάρισε την νίκη και το τρόπαιο στην ομάδα του Ευγένιου Γκέραρντ.
Τρεις σεζόν μετά την κατάκτηση του τροπαίου ο ΟΦΗ, το 1989-90, επέστρεψε στον τελικό, αυτήν την φορά με αντίπαλο τον Ολυμπιακό Πειραιώς. Ο ΟΦΗ μετά την πρόκριση από τους ομίλους, απέκλεισε τον Πανσερραϊκό, τον Άρη, τον Αθηναϊκό και τον Απόλλων Αθηνών για να φθάσει για δεύτερη φορά σε τέσσερα χρόνια στον τελικό κυπέλλου Ελλάδος.
Ο ΟΦΗ μπροστά σε ένα κατάμεστο ΟΑΚΑ 48.000 θεατών, βρέθηκε πίσω στο σκορ από το ημίχρονο με 0-2 χάρη στα τέρματα των Τσαλουχίδη και Ντέταρι. Αν και κατάφερε μετά την ανάπαυλα να βγάλει αντίδραση και να ισοφαρίσει σε 2-2 με τα τέρματα του Βλαστού και του Τσίμπου, δεν ήταν αρκετό αφού οι ερυθρόλευκοι βρήκαν άλλα δυο γκολ, πάλι από τους Τσαλουχίδη και Ντέταρι και έτσι κατέκτησαν το τρόπαιο, επικρατώντας με 4-2 αφήνοντας τον ΟΦΗ στη δεύτερη θέση.
Την σεζόν 2024-25, ο ΟΦΗ επιστρέφει στον τελικό αντιμέτωπος και πάλι με τον Ολυμπιακό. Οι κρητικοί που φαίνονται πιο αποφασισμένοι από ποτέ για την κατάκτηση του τροπαίου, έκαναν μια εξαιρετική πορεία για να φθάσουν στον τελικό. Απέκλεισαν τον Παναιτωλικό, τον Βόλο, την Παναχαϊκή και τον Αστέρα Τρίπολης και ετοιμάζονται για ένα ραντεβού με την ιστορία, 35 χρόνια μετά την τελευταία παρουσία τους σε τελικό, χωρίς όμως την παρουσία της εμβληματικότερης μορφής στην ιστορία του ΟΦΗ, του αείμνηστου Ευγένιου Γκέραρντ.